5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-dibenzylamino-1,3-pyrimidine | 1192344-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-dibenzylamino-1,3-pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[2-(dibenzylamino)pyrimidin-5-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192344-81-2
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: YLWJJOBTRXLROB-GCFVYEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-dibenzylamino-1,3-pyrimidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919
• 作为产物：
  描述：

  5-β-D-ribofuranosyl-2-dibenzylamino-1,3-pyrimidine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-dibenzylamino-1,3-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919