(6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 81482-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 81482-89-5
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₅S₃
• 分子量: 648.788
• InChiKey: ZDMFKBBXNRRVAT-LEAFIULHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.

  摘要：

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3061
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.

  摘要：

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3061