1,3-dimethyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone | 877869-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 877869-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JHRCTCCFWHVMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52 %的产率得到1,3-Dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从 N-杂环卡宾到 α,β-不饱和酰胺的单碳原子转移

  摘要：

  有机合成中缺乏单碳原子转移反应，部分原因是在标准溶液相条件下缺乏原子碳源。我们在此报告 N-杂环卡宾可以通过失去 1,2-二亚胺部分作为原子碳供体。该策略适用于单碳原子转移到 α,β-不饱和酰胺，通过一次操作将四个单键形成到一个碳中心，从而将其转化为同系化 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1126/science.ade5110
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromopropanoate 、 2,-(N-甲基卞胺基)-3-羟基苯乙酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1,3-dimethyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574

文献信息

• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Single–carbon atom transfer to α,β-unsaturated amides from N-heterocyclic carbenes
  作者：Miharu Kamitani、Bunta Nakayasu、Hayato Fujimoto、Kosuke Yasui、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1126/science.ade5110

  日期：2023.2.3

  Single–carbon atom transfer reactions are lacking in organic synthesis, partly because of the absence of atomic carbon sources under standard solution-phase conditions. We report here that N-heterocyclic carbenes can serve as atomic carbon donors through the loss of a 1,2-diimine moiety. This strategy is applicable to single–carbon atom transfer to α,β-unsaturated amides, which can be converted into

  有机合成中缺乏单碳原子转移反应，部分原因是在标准溶液相条件下缺乏原子碳源。我们在此报告 N-杂环卡宾可以通过失去 1,2-二亚胺部分作为原子碳供体。该策略适用于单碳原子转移到 α,β-不饱和酰胺，通过一次操作将四个单键形成到一个碳中心，从而将其转化为同系化 γ-内酰胺。