4-(苄氧基)-3-<(苄氧基)甲基>-2-丁烯-1-醇 | 107053-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-3-<(苄氧基)甲基>-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-butenol
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-buten-1-ol；4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-but-2-en-1-ol；4-Phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 107053-41-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JOKDDYMFTGUWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-<(苄氧基)甲基>-2-丁烯-1-醇 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(1 RS)-[2,2-di(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropyl]-methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel difluorocyclopropane nucleosides

  摘要：

  Novel difluorinated cyclopropane nucleoside analogues possessing both two vicinal hydroxymethyl groups and a methylene spacer between the base and the ring were synthesized starting from 1,3-dibenzyloxy-2-propanol. After oxidation, olefination, reduction and acetylation the target molecules were obtained by difluoro; cyclopropanation, deacetylation and Mitsunobu reactions followed by two consecutive deprotection steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01067-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(苄氧基)-3-<(苄氧基)甲基>-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳环嘌呤核苷类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它

  DOI：

  10.1021/jm00388a036

文献信息

• Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogs
  作者：David R. Haines、Christopher K. H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00388a036

  日期：1987.5

  Two new carboacyclic nucleoside analogues, 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]adenine (6) and 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]guanine (5), modeled on the unsaturated carbocyclic nucleoside analogue neplanocin A (2), have been synthesized and tested for antiviral activity against HSV-2 and, in the case of 6, for activity against influenza and in vitro inhibition of S-adenosylhomocysteine

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它
• Synthese monofluorierter cyclopropanoider Nucleosidanaloga / Synthesis of Monofluorinated Cyclopropanoic Nucleoside Analogues
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1515/znb-2003-0113

  日期：2003.1.1

  A novel class of cyclopropanoid monofluorinated nucleoside analogues was easily prepared starting from a suitable protected (fluorocyclopropyl)methanol derivative.

  一种新型的环丙基单氟核苷类似物可以从适当的受保护的（氟环丙基）甲醇衍生物开始轻松制备。
• Preparation of novel difluorocyclopropane nucleosides
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01067-9

  日期：1999.1

  Novel difluorinated cyclopropane nucleoside analogues possessing both two vicinal hydroxymethyl groups and a methylene spacer between the base and the ring were synthesized starting from 1,3-dibenzyloxy-2-propanol. After oxidation, olefination, reduction and acetylation the target molecules were obtained by difluoro; cyclopropanation, deacetylation and Mitsunobu reactions followed by two consecutive deprotection steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of novel tert-azido or tert-amino substituted penciclovir analogs
  作者：Hea Ok Kim、Hye Won Baek、Hyung Ryong Moon、Dae-Kee Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1039/b401100g

  日期：——

  tert-Azido or amino substituted penciclovir analogs, 1–3 were synthesized for the purpose of improving the efficacy and bioavailability of penciclovir and searching for novel antiviral agents. Among several methods attempted to insert an azido group into the α,β-unsaturated ester 6, only Brønsted acid-catalysed 1,4-conjugate addition conditions (NaN3, 75% acetic acid, 80 °C) gave the desired tert-azido product 7. The synthesized final penciclovir analogs 1–3 were evaluated in vitro against several viruses such as HIV-1, HSV-1 and 2, poliovirus, VZV, and VSV. Compound 2 only showed weak antiviral activity against HSV-1 without cytotoxicity. Although the synthesized compounds did not exhibit an excellent antiviral activity, the successful method used in introducing the tert-azido group is expected to be generally utilized for the synthesis of nucleoside analogs with a tert-azido substituent.

  为了提高喷昔洛韦的疗效和生物利用度以及寻找新型抗病毒药物，我们合成了 1-3 种叠氮或氨基取代的喷昔洛韦类似物。在尝试将叠氮基团插入 α、β-不饱和酯 6 的几种方法中，只有布氏酸催化的 1,4-共轭加成条件（NaN3、75% 乙酸、80 °C）得到了所需的叔叠氮产物 7。对合成的最终喷昔洛韦类似物 1-3 进行了体外抗多种病毒评估，如 HIV-1、HSV-1 和 2、脊髓灰质炎病毒、VZV 和 VSV。化合物 2 只对 HSV-1 表现出微弱的抗病毒活性，但没有细胞毒性。虽然合成的化合物没有表现出卓越的抗病毒活性，但引入叔叠氮基团的成功方法有望被普遍用于合成具有叔叠氮取代基的核苷类似物。