2,4,4-Trimethyl-2-phenylthiopent-3-on | 66164-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4,4-Trimethyl-2-phenylthiopent-3-on
• CAS: 66164-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: OFWUWAMHDIXWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-Trimethyl-2-phenylthiopent-3-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,4,4-Trimethyl-2-phenylthiopent-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2272 - 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(phenylthio)butan-2-one 、 碘甲烷 生成 2,4,4-Trimethyl-2-phenylthiopent-3-on
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2272 - 2285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effects of C–S and C–Se bonds on torquoselectivity: stereoselective olefination of α-thio and α-selenoketones with ynolates
  作者：Takashi Yoshikawa、Seiji Mori、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.060

  日期：2009.10

  Highly Z-selective olefination of acyclic alpha-thio and alpha-selenoketones with ynolates has been achieved, and the theoretical calculations of the transition states in the ring-opening of the intermediates, the beta-lactone enolates, revealed that the torquoselectivity was controlled by the secondary orbital interactions between the sigma orbital of the C-S bond or a lone pair orbital on the S and sigma* orbitals of the breaking C-O bond, and the sigma orbital of the breaking C-O bond or a lone pair orbital on the O on the ring and the sigma* orbitals of the C-S bond. The synthetic applications of the resulting olefins are also shown. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brownbridge, Peter; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 20, p. 2272 - 2285
  作者：Brownbridge, Peter、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——