1-methyl-3-(prop-2'-en'1'-yl)-hexahydroazepin-2-one | 40296-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-methyl-3-(prop-2'-en'1'-yl)-hexahydroazepin-2-one
• 英文别名: 3-allyl-1-methyl-azepan-2-one；1-methyl-3-prop-2-enylazepan-2-one
• CAS: 40296-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HNGPGFPIQZBUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-1-ium 、 Lithium allyl alcoholate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-methyl-3-(prop-2'-en'1'-yl)-hexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用meerwein eschenmoser claisen [3,3]σ重排有效合成3-取代的内酰胺。

  摘要：

  通过正式的Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3]重排，使用易于获得的N，N-二烷基烷氧基亚甲基亚胺盐和由锂衍生的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五，六和七元内酰胺烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79904-7

文献信息

• Efficient synthesis of 3-mono and disubstituted lactams using meerwein eschenmoser [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David J. Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89678-2

  日期：1994.3

  3-Allyl substituted five six and seven membered lactams, are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser [3,3] rearrangement, using readily available methoxymethyleniminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。
• CUVIGNY T.; HULLOT P.; MULOT P.; LARCHEVEQUE M.; NORMANT H., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 10, 1201-1205
  作者：CUVIGNY T.、 HULLOT P.、 MULOT P.、 LARCHEVEQUE M.、 NORMANT H.

  DOI：——

  日期：——