4-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-1-(furan-2-yl)butylamine | 548761-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-1-(furan-2-yl)butylamine
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)butan-1-amine
• CAS: 548761-73-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂Si
• 分子量: 393.601
• InChiKey: NRGMNQIRXBECKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-1-(furan-2-yl)butylamine 在 platinum(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 6-[3-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)propyl]-3,5-diethyl-2-propyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  制备三取代哌啶和吲哚并核苷的灵活方法：6-表吲哚并核苷223A的合成。

  摘要：

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。

  DOI：

  10.1021/jo034324s
• 作为产物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-1-(furan-2-yl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  制备三取代哌啶和吲哚并核苷的灵活方法：6-表吲哚并核苷223A的合成。

  摘要：

  通过将呋喃基取代的苯磺酰胺的氮杂-Achmatowicz氧化，然后将共轭物添加到所得的2H-吡啶酮中，然后将各种亲核试剂添加到瞬态N-磺酰亚胺离子中，可以轻松地制备2,5,6-三取代的哌啶。共轭加成产物的立体化学是在C（2）和C（6）处与双轴取代基相对的表面受到轴向侵蚀的结果。这可以归因于伪轴向取向的2，6-取代基和赤道接近的亲核试剂之间的位阻，从而导致动力学上有利的轴向1，4-加合物的排他形成。从吲哚巴比齿状石ASchmidt（Dendrobatidae）的巴拿马种群的皮肤提取物中分离出吲哚izidine生物碱223A。通过使用aza-Achmatowicz氧化重排和非对映选择性1,4-共轭物添加作为关键步骤，以13个步骤的总产率为13.1％的合成了该生物碱最初提出的结构。天然223A生物碱（5b）的结构与本研究中合成的表位异构体5a的结构不同之处在于吲哚唑烷环的6位位置。

  DOI：

  10.1021/jo034324s