S-p-chlorophenyl-S-phenyl-S-propoxythiazyne | 212077-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-p-chlorophenyl-S-phenyl-S-propoxythiazyne
• 英文别名: Azanylidyne-(4-chlorophenyl)-phenyl-propoxy-lambda6-sulfane；azanylidyne-(4-chlorophenyl)-phenyl-propoxy-λ6-sulfane
• CAS: 212077-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNOS
• 分子量: 293.817
• InChiKey: OEXVIPJLMLIVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-chlorophenyl-S-phenyl-S-propoxythiazyne 在 水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl p-chlorophenyl sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基(芳基)(苯基)-λ6-硫腈，ArPhS(OR)(N)的水解机理研究

  摘要：

  发现烷氧基（芳基）（苯基）-λ6-硫腈在几种缓冲溶液中的水解遵循良好的准一级动力学方程，得到相应的亚砜酰亚胺和醇（对于新戊氧基-λ6-的水解）磺腈，得到重排产物，2-甲基-2-丁醇）。水解速率对烷基结构的依赖性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me < Pr < Bu ≈ Et < i-Pr，除了新戊基。pH 速率曲线表明，在 pH 值大于 6.08 时，水解速率在 [H+] 中也是一级的，并且在低 pH 值时趋于饱和。根据这些动力学结果，提出了两步反应机制，包括烷氧基-λ6-硫腈的氮原子上的预平衡质子化，然后根据烷基的结构，通过烷基碳原子上的 SN2 或 SN1 机制决定速率的 CO 键断裂。从 1/kobs 与 1/[...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.957
• 作为产物：
  描述：

  Bromoimino-(4-chlorophenyl)-phenyl-lambda4-sulfane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 S-p-chlorophenyl-S-phenyl-S-propoxythiazyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Thermolysis Mechanism ofS-Alkoxythiazynes

  摘要：

  通过两种方法制备了 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪：S,S-二芳基-N-卤代磺酰亚胺在水醇中的碱性水解以及 S,S-二芳基-S-氟噻嗪与烷氧基化钠的反应。通过 X 射线晶体学分析确定了 S,S-二苯基-S-丙氧基噻嗪的结构，其 SN 键长度较短，为 1.441(3) Å。对 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪的热分解进行了动力学实验。实验结果表明，S,S-二苯基-S-[1,1-2H2]丙氧基噻嗪具有一阶动力学行为、较大的动力学同位素效应（kH/kD = 6.1）、负活化熵（ΔS‡ = -30 J K-1mol-1）以及苯基上的负 Hammett ρ 值（ρ = -0.35），这表明反应是通过一个协同的五元环过渡态进行的。通过与硫氧化物的协同过渡态进行比较，讨论了与理想协同过渡态的偏差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1629