benzyloxycarbonyl-<1-13C>-glycine | 67739-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-<1-13C>-glycine
• 英文别名: [N-benzyloxycarbonyl]-[1-13C]-glycine；Z-(1-13C)-Gly-OH；N-[(benzyoxy)carbonyl][1-13C]glycine
• CAS: 67739-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 210.191
• InChiKey: CJUMAFVKTCBCJK-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-<1-13C>-glycine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-dimethylaminopropylcarbodiimide monohydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-{[(benzyoxy)carbonyl]amino}[1-13C]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  13 C-标记的吡嗪酮凝血酶抑制剂的合成及代谢激活途径的阐明

  摘要：

  为了支持旨在发现口服可生物利用的凝血酶抑制剂的研究计划，已准备了13 C-标记的3-氨基吡嗪酮乙酰胺凝血酶抑制剂，以帮助临床前和临床研究过程中关键代谢物的结构阐明。已经开发了以13 C-甘氨酸为基础的吡嗪酮的13 C-标记方法，该方法具有良好的总收率。已经准备了两个标签在不同位置的目标。NMR研究不仅导致主要代谢产物的结构，而且揭示了可能的代谢途径，这将为未来凝血酶抑制剂以及其他含吡嗪酮的化合物的设计和合成提供结构指导。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490063
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-1-13C 、 氯甲酸苄酯 生成 benzyloxycarbonyl-<1-13C>-glycine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v

文献信息

• Direct Observation of Intramolecular Hydrogen Bonds in Peptide 310 Helices by3hJN,C′ Scalar Couplings
  作者：Massimo Bellanda、Mario Rainaldi、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Stefano Mammi、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/anie.200454224

  日期：2004.6.14
• The carbonyl carbon-13 chemical shift tensors of five peptides determined from nitrogen-15 dipole-coupled chemical shift powder patterns
  作者：Terrence G. Oas、Cynthia J. Hartzell、Thomas J. McMahon、Gary P. Drobny、Frederick W. Dahlquist

  DOI：10.1021/ja00254a010

  日期：1987.9