(1S,2S)-N²,N²-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine | 1262616-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-N²,N²-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N2,N2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine；(1S,2S)-N2,N2-dimethyl-1,2-diaminoindan；(1S,2S)-2-N,2-N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
• CAS: 1262616-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: LVZOLPHITQKEFS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N²,N²-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2S)-2-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双官能茚满催化剂催化的螺型苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物的对映选择性杂环合成。

  摘要：

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03489d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N1-Boc-N2,N2-dimethyl-1,2-diaminoindan 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S)-N²,N²-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。