2-(4-aminophenylthio)-4-methylphenylcyanamide | 1201683-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-aminophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
• 英文别名: [2-(4-Aminophenyl)sulfanyl-4-methylphenyl]cyanamide
• CAS: 1201683-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: LKGKXWLBNDOEHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)thiourea 、 对碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到2-(4-aminophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺的级联合成

  摘要：

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000383

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Intra- and Intermolecular C<i>−</i>S Cross-Coupling Reactions: Synthesis of 2-(Arylthio)arylcyanamides
  作者：Tamminana Ramana、Prasenjit Saha、Manas Das、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol9024088

  日期：2010.1.1

  One-pot synthesis of 2-(arylthio)arylcyanamides is accomplished using cheap and air-stable CuSO4·5H2O as a catalyst by domino intra- and intermolecular C−S cross-coupling reactions of 2-(iodoaryl)thioureas with aryl iodides under ligand-free conditions.

  通过便宜且空气稳定的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，通过多胺基的2-（碘代芳基）硫脲与芳基的C - S交叉偶联反应，完成了2-（芳硫基）芳基氰酰胺的一锅合成。无配体条件下的碘化物。