oleic acid bis(2-aminoethyl)amide | 860638-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oleic acid bis(2-aminoethyl)amide
• CAS: 860638-59-1
• 化学式: C₂₂H₄₅N₃O
• 分子量: 367.619
• InChiKey: ULMSLIBWXDSCGA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleic acid bis(2-aminoethyl)amide 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 oleic acid bis[2-(2-aminoethylamino)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Combination of Antimicrobial and Endotoxin-Neutralizing Activities of Novel Oleoylamines

  摘要：

  摘要：为了防止由于濒死的革兰氏阴性细菌释放脂多糖而导致感染发展为败血症，我们需要将抗菌活性和中和内毒素活性结合起来。脂多胺是一种新型的内毒素中和化合物，但其抗菌活性尚未得到研究。我们合成了一系列 10 种油酰基胺，它们在多氨基头基，特别是氮原子的数量和间隔以及油酰基的位置上各不相同。这些化合物在微摩尔范围内对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有活性。化合物能够使溴化乙锭渗透到细菌中，这表明它们对细菌膜产生了作用。油酰基胺能中和利木赞阿米巴细胞裂解物试验中的内毒素，并能中和人体血液中肿瘤坏死因子α的释放。对化合物的生物活性进行比较，确定了导致抗菌活性的结构特性，定量结构-特性关系分析为预测油酰基胺的活性提供了一个定量模型。

  DOI：

  10.1128/aac.49.6.2307-2313.2005
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oleic acid bis(2-aminoethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Combination of Antimicrobial and Endotoxin-Neutralizing Activities of Novel Oleoylamines

  摘要：

  摘要：为了防止由于濒死的革兰氏阴性细菌释放脂多糖而导致感染发展为败血症，我们需要将抗菌活性和中和内毒素活性结合起来。脂多胺是一种新型的内毒素中和化合物，但其抗菌活性尚未得到研究。我们合成了一系列 10 种油酰基胺，它们在多氨基头基，特别是氮原子的数量和间隔以及油酰基的位置上各不相同。这些化合物在微摩尔范围内对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有活性。化合物能够使溴化乙锭渗透到细菌中，这表明它们对细菌膜产生了作用。油酰基胺能中和利木赞阿米巴细胞裂解物试验中的内毒素，并能中和人体血液中肿瘤坏死因子α的释放。对化合物的生物活性进行比较，确定了导致抗菌活性的结构特性，定量结构-特性关系分析为预测油酰基胺的活性提供了一个定量模型。

  DOI：

  10.1128/aac.49.6.2307-2313.2005

文献信息

• Design and Synthesis of Lipids for the Fabrication of Functional Lipidic Cubic-Phase Biomaterials
  作者：Yazmin M. Osornio、Peter Uebelhart、Silvan Bosshard、Fabian Konrad、Jay S. Siegel、Ehud M. Landau

  DOI：10.1021/jo301659c

  日期：2012.12.7

  A series of novel lipids with designed functionalities were synthesized. These lipids are based on conjugation of alpha-amino acids and their esters, cationic, anionic, neutral, and photochromic moieties to the lipophilic 9-cis octadecenyl chains by amide, ester, thioester, or amine bonds. Because of the plasticity of lipidic cubic phases, it is envisaged that when mixed with monooleoyl-rac-glycerol (monoolein, MO) and water at appropriate proportions, they would assemble to form bicontinuous lipidic cubic phases (LCPs) that exhibit the well-known material properties of LCPs such as phase stability, optical transparency, and chemical permeability. Moreover, due to the nature and position of the functionality at the headgroup region, we envision them to perform as functional materials by design.