methyl 4-(3-(tosyloxy)propyl)benzoate | 123876-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(tosyloxy)propyl)benzoate
• 英文别名: 3-[(4-Methoxy carbonyl)phenyl]-propanol p-toluene sulfonic acid ester；Methyl 4-(3-tosyloxypropyl)benzoate；methyl 4-[3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl]benzoate
• CAS: 123876-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: OVSBYRUPZUEQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(tosyloxy)propyl)benzoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)propyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 CNS 渗透剂和选择性组蛋白脱乙酰酶 6 抑制剂的苄基哌嗪衍生物的发现

  摘要：

  抑制大脑中的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 是治疗神经退行性疾病的一个极具吸引力的治疗靶点。然而，大多数已知的 HDAC6 抑制剂的血脑屏障渗透性较低，阻碍了它们作为中枢神经系统 (CNS) 药物的应用。为了克服这个问题，我们采用 HDAC6 抑制剂和脑渗透性组胺 H 1受体拮抗剂相结合的混合策略设计并合成了苄基哌嗪衍生物。将苄基哌嗪单元引入异羟肟酸型 HDAC6 抑制剂的帽区，使我们鉴定出同工酶选择性和 CNS 渗透性 HDAC6 抑制剂 KH-259（1）具有适当的药代动力学和安全特性。腹腔注射 KH-259 (10 mg/kg) 具有抗抑郁活性，并增加大脑中的乙酰化 α-微管蛋白，但不会促进乙酰化组蛋白 H3K9。这些发现表明，我们将 HDAC6 抑制剂和组胺 H 1受体拮抗剂相结合的混合策略是设计 CNS 渗透性 HDAC6 抑制剂的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00081
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到methyl 4-(3-(tosyloxy)propyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 CNS 渗透剂和选择性组蛋白脱乙酰酶 6 抑制剂的苄基哌嗪衍生物的发现

  摘要：

  抑制大脑中的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 是治疗神经退行性疾病的一个极具吸引力的治疗靶点。然而，大多数已知的 HDAC6 抑制剂的血脑屏障渗透性较低，阻碍了它们作为中枢神经系统 (CNS) 药物的应用。为了克服这个问题，我们采用 HDAC6 抑制剂和脑渗透性组胺 H 1受体拮抗剂相结合的混合策略设计并合成了苄基哌嗪衍生物。将苄基哌嗪单元引入异羟肟酸型 HDAC6 抑制剂的帽区，使我们鉴定出同工酶选择性和 CNS 渗透性 HDAC6 抑制剂 KH-259（1）具有适当的药代动力学和安全特性。腹腔注射 KH-259 (10 mg/kg) 具有抗抑郁活性，并增加大脑中的乙酰化 α-微管蛋白，但不会促进乙酰化组蛋白 H3K9。这些发现表明，我们将 HDAC6 抑制剂和组胺 H 1受体拮抗剂相结合的混合策略是设计 CNS 渗透性 HDAC6 抑制剂的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00081

文献信息

• Pyrazolopyrimidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Takamuro Iwao

  公开号：US20060135525A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides a novel pyrazolopyrimidine compound of the formula [I]: wherein R′ is (A) a substituted aryl group, (B) an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heteromonocyclic group, (C) a substituted cyclo-lower alkyl group, (D) an optionally substituted amino group, or (E) a substituted heteroaryl group, R 2 is (a) an optionally substituted heteroaryl group or (b) an optionally substituted aryl group, Y is a single bond, a lower alkylene group or a lower alkenylene group, Z is a group of the formula: —CO—, —CH2-, S02- or a group of the formula [II]: Q is a lower alkylene group, and q is an integer of 0 or 1 or a pharmaceutically acceptable sait thereof, which has a small conductance potassium channel (SK channel) blocking activity and is useful as a medicament and a process for preparing the same.

  本发明提供了一种新型的吡唑嘧啶化合物，其化学式为[I]：其中R′为（A）取代芳基，（B）可选取代的含氮脂肪杂环基，（C）取代的环低烷基，（D）可选取代的氨基或（E）取代的杂环芳基；R2为（a）可选取代的杂环芳基或（b）可选取代的芳基；Y为单键，低碳基烷基或低碳基烯基；Z为式[II]的基团：其中Q为低碳基烷基，q为0或1的整数，或其药学上可接受的盐。该化合物具有小电导钾通道（SK通道）阻滞活性，并可作为药物使用，以及其制备方法。
• VARMA, RAVI KANNADIKOVILAKOM;GORDON, ERIC MICHAEL;HASLANGER, MARTIN FREDE+
  作者：VARMA, RAVI KANNADIKOVILAKOM、GORDON, ERIC MICHAEL、HASLANGER, MARTIN FREDE+

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, RAVL KANNADIKOVLIAKOM;GORDON, ERIC MICHAEL;HASIANGER, MARTIN FREDE+
  作者：VARMA, RAVL KANNADIKOVLIAKOM、GORDON, ERIC MICHAEL、HASIANGER, MARTIN FREDE+

  DOI：——

  日期：——
• VARMA, RAVI K.;GORDON, ERIC M.;HASLANGER, MARTIN F.
  作者：VARMA, RAVI K.、GORDON, ERIC M.、HASLANGER, MARTIN F.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1585481A2

  公开（公告）日：2005-10-19