(2'R,4S)-ethyl 3'-benzoyl-5'-oxo-2'-phenyl-spiro[cyclopent-1-ene-4,4'-oxazolidine]carboxylate | 201025-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,4S)-ethyl 3'-benzoyl-5'-oxo-2'-phenyl-spiro[cyclopent-1-ene-4,4'-oxazolidine]carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,5R)-1-benzoyl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 201025-94-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: RVGFBUNUOIUPKF-NFBKMPQASA-N

物化性质

• 沸点：
  614.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4S)-ethyl 3'-benzoyl-5'-oxo-2'-phenyl-spiro[cyclopent-1-ene-4,4'-oxazolidine]carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-Amino-cyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel conformationally restricted L-glutamate analogues

  摘要：

  通过PPh3催化下的环加成反应，已经合成了光学活性和构象受限的L-谷氨酸类似物6、7和11，这些反应是将烯丙炔2和9与手性噁唑啉酮1反应得到的。

  DOI：

  10.1039/a706148j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (2R)-3-benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到Diethyl 2-methylidenecyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel conformationally restricted L-glutamate analogues

  摘要：

  通过PPh3催化下的环加成反应，已经合成了光学活性和构象受限的L-谷氨酸类似物6、7和11，这些反应是将烯丙炔2和9与手性噁唑啉酮1反应得到的。

  DOI：

  10.1039/a706148j

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Conformationally Restricted Cyclopentenyl-Glutamate Analogues
  作者：Alison T. Ung、Karl Schafer、Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne、Kitti Amornraksa、Ria Wouters、Ilse Van der Linden、Ilse Biesmans、Anne S. J. Lesage、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo010864i

  日期：2002.1.1

  An efficient method for preparing conformationally restricted cyclopentenyl-glutamate analogues in a regioselective and diastereoselective manner has been developed using a formal [3 + 2] cycloaddition reaction of dehydroamino acids. Methods for preparing optically active versions of these compounds have also been devised. Of these compounds, (S)-2 is an agonist at the mGlu5 (EC50 18 muM) and mGlu2 (EC50 45 muM) receptors.
• Synthesis of novel conformationally restricted L-glutamate analogues
  作者：Stephen G. Pyne、Karl Schafer、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a706148j

  日期：——

  The novel, optically active and conformationally restricted L-glutamate analogues 6, 7 and 11 have been prepared via the PPh3 catalysed cycloaddition of the allenes 2 and 9 with the chiral oxazolidinone 1.

  通过PPh3催化下的环加成反应，已经合成了光学活性和构象受限的L-谷氨酸类似物6、7和11，这些反应是将烯丙炔2和9与手性噁唑啉酮1反应得到的。