(1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirooct-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one | 147092-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirooct-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one
• 英文别名: (1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspiro(bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,4'-oxazolidin)-5'-one；(1'S,2R,4S,4'S)-3-benzoyl-2-phenylspiro[1,3-oxazolidine-4,5'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]-5-one
• CAS: 147092-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: MYOMCBXZNUPOJG-DLBBVRJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirooct-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,2'S,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirooct-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷丁-5-酮的Exo非对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷基-5-酮与取代的1,3-环己二烯和取代的1,3-丁二烯的热诱导的Diels-Alder反应，得到外非对映异构体的Diels-Alder加合物。在某些情况下，最初形成的加合物在氨基乙缩醛碳上发生差向异构化，但是仍保持季α-氨基酸立体异构中心的立体化学完整性，并且可以以高对映体纯度（> 90％ee）获得Diels-Alder加合物。这些加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定和2D 1 H NMR分析得以阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80808-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-3-benzoyl-4-<(methylsulfonyl)methyl>-2-phenyloxazolidin-5-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,2'R,4S)-3'-benzoyl-2'-phenylspirooct-5-ene-2,4'-oxazolidin>-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Pyne, Stephen G.; Dikic, Branko; Gordon, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 73 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyne, Stephen G.; Dikic, Branko; Gordon, Peter A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 73 - 93
  作者：Pyne, Stephen G.、Dikic, Branko、Gordon, Peter A.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Exo diastereoselective Diels-Alder reactions of (R)-2-phenyl-4-methylene-oxazolidin-5-one
  作者：Stephen G. Pyne、Javad Safaei-G、David C.R. Hockless、Brian W. Skelton、Alexander N. Sobolev、Allan H. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80808-5

  日期：1994.1

  diastereomeric Diels-Alder adducts. In some cases the initially formed adducts undergo epimerization at the amino-acetal carbon, however the stereochemical integrity of the quaternary α-amino acid stereogenic centre is maintained and Diels-Alder adducts can be obtained in high enantiomeric purity (> 90% ee). The stereochemistry of these adducts has been elucidated by single crystal X-ray structure determinations

  （R）-2-苯基-4-亚甲基-恶唑烷基-5-酮与取代的1,3-环己二烯和取代的1,3-丁二烯的热诱导的Diels-Alder反应，得到外非对映异构体的Diels-Alder加合物。在某些情况下，最初形成的加合物在氨基乙缩醛碳上发生差向异构化，但是仍保持季α-氨基酸立体异构中心的立体化学完整性，并且可以以高对映体纯度（> 90％ee）获得Diels-Alder加合物。这些加合物的立体化学已通过单晶X射线结构测定和2D 1 H NMR分析得以阐明。