4-chloro-6-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylamino)nicotinonitrile | 1201935-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-(1,3-dimethylpyrazol-4-ylamino)pyridine-3-carbonitrile；4-chloro-6-[(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1201935-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₅
• 分子量: 247.687
• InChiKey: MKEBHVWWKYMJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以13.7 g的产率得到4-chloro-6-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations

  摘要：

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260080

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009153589A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制细胞焦点粘附激酶功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及用于制造用于治疗温血动物（如人类）癌症等疾病的药物。
• PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20110166139A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制黏着斑激酶功能的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，以及它们作为药物的使用，以及它们用于制造用于治疗诸如癌症等疾病的温血动物，如人类的药物。
• Pyridine compounds
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US08569298B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The present invention relates to compounds that inhibit of focal adhesion kinase function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases such as cancer.

  本发明涉及抑制聚焦粘附激酶功能的化合物，制备它们的过程，含有它们作为活性成分的制药组合物，它们作为药物的使用以及它们在制造用于治疗哺乳动物，如人类患有癌症等疾病的药物中的使用。
• US8569298B2
  申请人：——

  公开号：US8569298B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed C2-Amination of 2,4-Dichloropyridines: Scope and Limitations
  作者：Rémy Morgentin、Christian Delvare、Patrice Koza

  DOI：10.1055/s-0030-1260080

  日期：2011.8

  The use of palladium(0) enables a highly regioselective C-2 amination of 4,6-dichloronicotinonitrile. Coupling with aminoarenes that are N-acetyl-masked to limit cross-coupling overreaction, leads to 4-chloro-6-anilino nicotinonitrile compounds after deprotection in situ. The scope of these original conditions was evaluated.

  使用零价钯催化剂实现了对4,6-二氯烟腈的高度区域选择性的C-2胺化反应。通过与N-乙酰化保护的氨基芳烃进行偶联，以限制交叉偶联过度反应，然后在原位脱保护后得到4-氯-6-苯胺烟腈化合物。这些原始反应条件的适用范围得到了评估。