4-(苄氧基)喹唑啉 | 100880-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(苄氧基)喹唑啉
• 英文名称: 4-benzyloxyquinazoline
• 英文别名: 4-Benzyloxy-chinazolin；4-Phenylmethoxyquinazoline
• CAS: 100880-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11849201
• 分子量: 236.273
• InChiKey: OYAFATZABFRPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)喹唑啉 在 N-甲基吗啉 、 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到4-羟基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  没有外部氢气的催化还原：用四羟基二硼和叔胺进行大范围加氢

  摘要：

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901099
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 苯甲醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(苄氧基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Etherification of Purine Nucleosides and Pyrimidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of ethers derived from inosine, guanosine, 2'-deoxyguanosine, and pyrimidinones is described Exposure of the heterocycle to 1H-benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and Cs2CO3 produces a reactive intermediate, which is converted to the desired ether by subsequent addition of an appropriate alcohol or phenol and Cs2CO3. Although rapid formation of HMPA from BOP can occur in the presence of an alcohol and base, as demonstrated by the reaction with methanol, under appropriate conditions these heteroaryl ethers can be efficiently synthesized

  DOI：

  10.1021/ol101655h

文献信息

• Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride
  作者：Yujian Mao、Ye Liu、Yanwei Hu、Liang Wang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00185

  日期：2018.4.6

  simply that the addition of Pd(OAc)2 as a promotor switches the reactivity of a commonly used base NaH to a nucleophilic reductant. The reactivity is engineered into a palladium-catalyzed reductive debenzylation and deallylation of aryl ethers and esters. This operationally simple, mild protocol displays a broad substrate scope and a broad spectrum of functional group tolerance (>50 examples) and high chemoselectivity

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。
• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108358760B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• Catalytic Action of Azolium Salts. II. Aroylation of 4-Chloroquinazolines with Aromatic Aldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.
  作者：Akira MIYASHITA、Hideaki MATSUDA、Chihoko IIJIMA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.43

  日期：——

  When a mixture of 4-chloroquinazoline (7), an aromatic aldehyde 6, sodium hydride, and a catalytic amount of 1, 3-dimethylbenzimidazolium iodide (1) in tetrahydrofuran (THF) was refluxed with stirring for an appropriate time, the chlorine atom of 7 was replaced with the aroyl group, and the 4-aroylquinazolines 10 were obtained in excellent yields. Similar treatments of 4-chloro-2-methylquinazoline (8) and 4-chloro-2-phenylquinazoline (9) led to the 4-aroyl-2-methylquinazolines 11 and the 4-aroyl-2-phenylquinazolines 12, respectively.Use of N, N-dimethylformamide (DMF) instead of THF as the reaction solvent in the above reaction reduced the reaction time and increased the yields of the ketones 10 and 12 as compared with those in THF.

  当4-氯喹唑啉（7）、芳香醛6、氢化钠和催化量的1,3-二甲基苯并咪唑碘化物（1）在四氢呋喃（THF）中搅拌回流适当时间后，7中的氯原子被芳酰基取代，得到产率极佳的4-芳酰基喹唑啉10。类似地处理4-氯-2-甲基喹唑啉（8）和4-氯-2-苯基喹唑啉（9），分别得到4-芳酰基-2-甲基喹唑啉11和4-芳酰基-2-苯基喹唑啉12。在上述反应中使用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）而非THF作为反应溶剂，相比THF，可以缩短反应时间并提高酮10和12的产率。
• Higashino, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 831
  作者：Higashino

  DOI：——

  日期：——
• Yamanaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 158,160
  作者：Yamanaka

  DOI：——

  日期：——