(2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-6-carbaldehyde | 110673-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-6-carbaldehyde
• CAS: 110673-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 457.48
• InChiKey: NGOVVBUAZMKFSN-FPYHTYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 lead(IV) acetate 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x