ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 506436-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-3-(4-toluidino)-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate；5-oxo-3-p-toluidino-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-3-p-toluidino-2,5-dihydro-isoxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-(4-methylanilino)-5-oxo-2H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 506436-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: QCKDIFOUNGZBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 ethyl 2-(p-tolylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 5-oxo-3-arylamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates as sources of imidazopyrimidine and aminoindole derivatives

  摘要：

  5-oxo-3-aryamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates 与 2-chloropyrimidine 和 2-chlorobenzoxazole 反应，得到相应的异噁唑酮，嘧啶和苯并噁唑环的 N-2 被取代。它们与三乙胺在乙醇中进行重排，通过分子内环化作用，分别生成了相应的咪唑嘧啶和氨基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3906/kim-1002-73
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(4-methylphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0

文献信息

• Synthesis of Some Pyrimido[4,5-b]quinoline Derivatives
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Jabbar Khalafy、Ali Reza Molla Ebrahimlo、Rolf.H. Prager

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2183

  日期：2011.7.20

  A series of pyrimidoquinoline derivatives was synthesized in good yield and short reaction times by reaction of 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones with derivatives of 2-chloro-3-formylquinoline in toluene under reflux conditions.

  3-芳氨基异恶唑-5(2H)-酮与2-氯-3-甲酰基喹啉衍生物在甲苯中回流条件下反应合成了一系列嘧啶并喹啉衍生物，收率高，反应时间短。
• Synthesis and Single Crystal X-Ray Structure of Ethyl 2-(1,3-Benzoxazol- 2-yl)-5-oxo-3-(4-toluidino)-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate
  作者：Ali Souldozi、Jabbar Khalafy、Ahmad Poursattar Marjani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Ali Ramazani

  DOI：10.1515/znb-2007-0513

  日期：2007.5.1

  Ethyl 5-oxo-3-(4-toluidino)-2,5-dihydro-4-isoxazolecarboxylate was prepared from the reaction of diethyl 2-(4-toluidinocarbothioyl)malonate with hydroxylamine. Its reaction with 2- chlorobenzoxazole gave the corresponding N-substituted isoxazolone. The structure of the final product 4 was confirmed by IR, ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and mass spectrometry, and by X-ray single crystal structure determination.

  通过二乙基2-(4-甲基苯胺基)甲基丙二酸二乙酯与羟胺反应，制备了乙酰氧基-5-氧代-3-(4-甲基苯胺基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。将其与2-氯苯并噁唑反应得到相应的N-取代异噁唑酮。通过红外、1H和13C核磁共振光谱、质谱和X射线单晶结构测定，证实了最终产物4的结构。

• Ebrahimlo, Ali Reza Molla, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 104 - 107
  作者：Ebrahimlo, Ali Reza Molla

  DOI：——

  日期：——
• Setamdideh, Davood; Khanahmadzadeh, Salah; Khorshidi, Nasrin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2884 - 2890
  作者：Setamdideh, Davood、Khanahmadzadeh, Salah、Khorshidi, Nasrin

  DOI：——

  日期：——