1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene | 59795-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2,3,4-triphenylnaphthalin
• CAS: 59795-14-1
• 化学式: C₂₉H₂₂
• 分子量: 370.494
• InChiKey: GPWUPSSZORXDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone 、 N-乙酰苯胺 在 4-chlorobenzoic nitrous anhydride 作用下， 生成 1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。第九部分 苯并促进剂在N-亚硝基乙酰苯胺转化为苯并炔中的应用

  摘要：

  N-亚硝基乙酰苯胺（NNA），因此乙酸苯重氮在溶液中分解，得到苯炔和/或苯基基团。四苯基环戊二烯酮主要将分解转移为苯并炔，而呋喃尽管是嗜碱性的，却将反应转移至苯基。1,1-二苯基乙烯，苯乙烯，2,3-二苯基茚满酮的反式添加-苯乙烯，三苯基乙烯，1,3,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮或3,4二苯基丁-3-烯-2-酮对后者的反应促进了相对于苯基基团的苯炔的形成，甚至在呋喃中。通过与不饱和化合物反应除去引发链的苯基自由基，从而使竞争性消除从乙酸苯重氮的苯形成成为主导，讨论了这些结果与四旋风效应的相关性。

  DOI：

  10.1039/p29760000583

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Synthesis of Aromatic Compounds from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Atsushi Kawata、Hisatsugu Takata、Yumi Hanatani、Yudha S. Salprima、Aya Iwai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo902072q

  日期：2010.1.15

  methylene moiety, and terminal alkynes. This reaction proceeds with high regioselectivity when aryl acetylenes are employed as the alkyne component. The second approach is a rhenium- or manganese-catalyzed formal [2+1+2+1] cycloaddition between β-keto esters and two kinds of alkynes. In this reaction, the aromatic compounds are obtained by the following reaction sequence: (1) insertion of the first alkyne

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds via C−C Single-Bond Cleavage
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hisatsugu Takata、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol801226t

  日期：2008.7.17

  A reaction between a beta-keto ester and an acetylene in the presence of a rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), as a catalyst, provided a 2-pyranone derivative in excellent yield via retro-aldol reaction (C-C single bond cleavage). By adding an acetylene-bearing ester group(s) after the formation of 2-pyranones, an aromatization reaction proceeded and multisubstituted aromatic compounds were obtained in good to excellent yields.
• Acylarylnitrosamines. Part IX. Use of benzyne promoters in the conversion of N-nitrosoacetanilide into benzyne
  作者：J. I. G. Cadogan、Charles D. Murray、John T. Sharp

  DOI：10.1039/p29760000583

  日期：——

  latter reaction promotes the formation of benzyne relative to phenyl radicals, even in the presence of furan. The relevance of these results to the tetracyclone effect is discussed in terms of removal of chain-initiating phenyl radicals by reaction with the unsaturated compounds thus allowing the competing eliminative formation of benzyne from benzenediazonium acetate to become dominant.

  N-亚硝基乙酰苯胺（NNA），因此乙酸苯重氮在溶液中分解，得到苯炔和/或苯基基团。四苯基环戊二烯酮主要将分解转移为苯并炔，而呋喃尽管是嗜碱性的，却将反应转移至苯基。1,1-二苯基乙烯，苯乙烯，2,3-二苯基茚满酮的反式添加-苯乙烯，三苯基乙烯，1,3,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮或3,4二苯基丁-3-烯-2-酮对后者的反应促进了相对于苯基基团的苯炔的形成，甚至在呋喃中。通过与不饱和化合物反应除去引发链的苯基自由基，从而使竞争性消除从乙酸苯重氮的苯形成成为主导，讨论了这些结果与四旋风效应的相关性。