1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene | 59795-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-2,3,4-triphenylnaphthalin
• CAS: 59795-14-1
• 化学式: C₂₉H₂₂
• 分子量: 370.494
• InChiKey: GPWUPSSZORXDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone 、 N-乙酰苯胺 在 4-chlorobenzoic nitrous anhydride 作用下， 生成 1-methyl-2,3,4-triphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺。第九部分 苯并促进剂在N-亚硝基乙酰苯胺转化为苯并炔中的应用

  摘要：

  N-亚硝基乙酰苯胺（NNA），因此乙酸苯重氮在溶液中分解，得到苯炔和/或苯基基团。四苯基环戊二烯酮主要将分解转移为苯并炔，而呋喃尽管是嗜碱性的，却将反应转移至苯基。1,1-二苯基乙烯，苯乙烯，2,3-二苯基茚满酮的反式添加-苯乙烯，三苯基乙烯，1,3,4-三苯基丁-2-烯-1,4-二酮或3,4二苯基丁-3-烯-2-酮对后者的反应促进了相对于苯基基团的苯炔的形成，甚至在呋喃中。通过与不饱和化合物反应除去引发链的苯基自由基，从而使竞争性消除从乙酸苯重氮的苯形成成为主导，讨论了这些结果与四旋风效应的相关性。

  DOI：

  10.1039/p29760000583

文献信息

• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Synthesis of Aromatic Compounds from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Atsushi Kawata、Hisatsugu Takata、Yumi Hanatani、Yudha S. Salprima、Aya Iwai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo902072q

  日期：2010.1.15

  methylene moiety, and terminal alkynes. This reaction proceeds with high regioselectivity when aryl acetylenes are employed as the alkyne component. The second approach is a rhenium- or manganese-catalyzed formal [2+1+2+1] cycloaddition between β-keto esters and two kinds of alkynes. In this reaction, the aromatic compounds are obtained by the following reaction sequence: (1) insertion of the first alkyne

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。
• Rhenium-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Aromatic Compounds via C−C Single-Bond Cleavage
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hisatsugu Takata、Atsushi Kawata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol801226t

  日期：2008.7.17

  A reaction between a beta-keto ester and an acetylene in the presence of a rhenium complex, [ReBr(CO)(3)(thf)](2), as a catalyst, provided a 2-pyranone derivative in excellent yield via retro-aldol reaction (C-C single bond cleavage). By adding an acetylene-bearing ester group(s) after the formation of 2-pyranones, an aromatization reaction proceeded and multisubstituted aromatic compounds were obtained in good to excellent yields.