(2Z,4E)-Methyl 5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4-pentadienoate | 84743-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-Methyl 5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4-pentadienoate
• CAS: 84743-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KDPMTGPNXJUNGN-POQLCMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-Methyl 5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4-pentadienoate 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2Z)-Methyl 3-demethyl-abscisate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs

  摘要：

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865536
• 作为产物：
  描述：

  Methyl dehydro-β-cyclocitrylideneacetate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2Z,4E)-Methyl 5-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs

  摘要：

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865536