2-(3-methoxyphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 1446442-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1446442-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₀F₇NO₂
• 分子量: 381.25
• InChiKey: RZMPSKUXADFCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 碘 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-(2,6-diiodo-3-methoxyphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed C–H Iodination Using Molecular I₂ as the Sole Oxidant

  摘要：

  Pd-catalyzed ortho-C-H iodination directed by a weakly coordinating amide auxiliary using h as the sole oxidant was developed. This reaction is compatible with a wide range of heterocycles including pyridines, imidazoles, oxazoles, thiazoles, isoxazoles, and pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/ja4055492
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Enabled Meta-C–H Alkylation and Arylation Using a Modified Norbornene

  摘要：

  2-Carbomethoxynorbornene is identified as a more effective transient mediator to promote a Pd(II)-catalyzed meta-C(sp(2))-H alkylation of amides with various alkyl iodides as well as arylation with previously incompatible aryl iodides. The use of a tailor-made quinoline ligand is also crucial for this reaction to proceed.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08914

文献信息

• Palladium-catalyzed direct ortho-alkynylation of aryl acetamides with low catalyst loading
  作者：Wenjing Li、Hailong Liu、Xue Chen、Shun Li、Renyin Zheng、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.003

  日期：2019.7

  The palladium-catalyzed alkynylation of phenylacetic acid derivatives using 4-CF3C6F4NH2 as the auxiliary is described. The reaction efficiency can be greatly promoted by pyridine ligand, which enables the reaction to proceed at a catalyst loading as low as 1 mol%. Various functional groups are tolerated under the reaction conditions. The kinetic studies show that the rate of the reaction is first

  描述了使用4-CF 3 C 6 F 4 NH 2作为辅助剂的钯催化的苯乙酸衍生物的炔基化反应。吡啶配体可以大大提高反应效率，这使得反应可以在低至1 mol％的催化剂负载下进行。在反应条件下容许各种官能团。动力学研究表明，在苯乙酰胺中，反应速率为一级反应，吡啶配体的组合中的Pd（OAc）2提供了高度耐用且有效的催化剂。