(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine | 95547-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 95547-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: XUWXJOZDGMSPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以108 mg的产率得到N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-bromo-5-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp2)-H 键功能化的氧化交叉脱氢偶联 (CDC)：过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 促进 2H-吲唑与醛/苯甲醇/苯乙烯的区域选择性直接 C-3 酰化/苯甲酰化。

  摘要：

  一种高效、经济、无过渡金属、氧化 C(sp2)-H/C(sp2)-H 通过 C(sp2)-H 键官能化方案进行区域选择性直接 C-3 酰化的交叉脱氢偶联报道了取代的2H-吲唑1a-m与取代的醛2a-q/苄醇5a-e/苯乙烯6a-e的苯甲酰化。操作简单的方案在过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 作为氧化剂的情况下进行，氯苯 (PhCl) 作为溶剂，在惰性气氛下在 110 °C 下 24 小时，提供各种取代的 3-(酰基苯甲酰基）-2H-吲唑 3a-q/4a-l，产率高达 87%。该反应涉及自由基机制，并通过在 2H-吲唑上添加原位产生的酰基自由基（来自醛/苯甲醇/苯乙烯）进行。官能团耐受性，底物范围广，

  DOI：

  10.1039/d1ra02225c

文献信息

• Palladium assisted organic reactions
  作者：P.W. Clark、S.F. Dyke

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80664-6

  日期：1984.11

  A new, improved method is described for the preparation of cyclopalladated benzalimines; it consists of reacting the ortho-bromobenzalimine with bis(dibenzylideneacetone) palladium(0). A number of substituted o-bromobenzalimines has been studied; the bridged bromide dimers and the corresponding bromo (N-substituted benzalimine-6,C,N)triphenylphosphinepalladium(II) complexes have been fully characterised

  描述了一种新的，改进的方法，用于制备环palpalated苯扎利明; 它由邻-溴苯甲酰亚胺与双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​反应组成。已经研究了许多取代的邻溴苯甲酰亚胺。桥联的溴化物二聚体和相应的溴（N-取代的苯扎利明-6，C，N）三苯基膦钯（II）配合物已得到充分表征，并记录了1 H和13 C NMR光谱数据。在研究的N-苯基苯甲酰亚胺的情况下，还分离并鉴定了双（三苯基膦）配合物。
• Palladium-Catalyzed Chemodivergent Carbonylation of <i>ortho-</i>Bromoarylimine to Biisoindolinones and Spiroisoindolinones
  作者：Jiaqi Yan、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02170

  日期：——

  We herein report a palladium-catalyzed carbonylative cyclization reaction of ortho-bromoarylimines that allows for the chemodivergent synthesis of functionalized biisoindolinones and spirocyclic isoindolinones. Either product could be selectively obtained by switching the reaction temperatures and ligands, and the biisoindolinone products could be afforded facilely with catalyst loadings as low as

  我们在此报道了钯催化的邻溴芳基亚胺的羰基化环化反应，该反应允许化学合成功能化的双异吲哚啉酮和螺环异吲哚啉酮。通过改变反应温度和配体，可以选择性地获得任何一种产物，并且可以在催化剂负载量低至 0.05 mol% 的情况下轻松获得双异吲哚啉酮产物。还描述了 bisoindolinone 产品的进一步转化，它代表了 bisoindoline 二胺配体的一种新颖而简洁的方法。