2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile | 1285636-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-1-ylpent-4-enenitrile
• CAS: 1285636-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GYIDBJAEIUUXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile 、 苯甲醛 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以75%的产率得到2-Methyl-2-naphthalen-1-yl-1-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酸锂诱导的还原烷基化和芳基和杂芳基取代的二烷基乙腈的添加

  摘要：

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258301
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 4-(二甲氨基)三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1-(氰甲基) 芳烃与乙酸烯丙酯的对位选择性烯丙基化

  摘要：

  Pd/PMe 3催化的 1-(氰甲基)萘与乙酸烯丙酯的烯丙基化被证明是对位而非 α-区域选择性。该反应被认为是通过芳烃中对位碳的配体攻击进行的，通过氰基稳定的 α-碳负离子电子富集到 (π-烯丙基) 钯和对位氢的1,5-氢位移来自脱芳构中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00534