2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile | 56477-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: α-Allyl-<1>naphthylacetonitril；2--pent-4-ensaeure-nitril；1-α-Naphthyl-buten-(3)-carbonsaeure-(1)-nitril；2-naphthalen-1-ylpent-4-enenitrile
• CAS: 56477-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: KJBIRADHFDAMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2-吗啉-4-基-乙基)-(2-萘-1-基-戊-4-烯基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Szarvasi; Bayssat; Fontaine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 6, p. 1838 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKOSZA M.; LUDWIKOW M.; URNIAZ A., ROCS. CHEM. , 1975, 49, NO 2, 297-306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Addition of Amines to Cyanoalkenes: Synthesis of Cyclic Amidines
  作者：Jinsong Hou、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02481

  日期：2022.1.7

  A tandem insertion of aliphatic nitriles and unactivated alkenes to the N–H bond of secondary aliphatic amines catalyzed by simple trialkyl rare-earth metal complexes was disclosed. This reaction provides a highly atom-economic and stereoselective way to a range of cyclic amidines under mild reaction conditions.

  公开了由简单的三烷基稀土金属配合物催化的脂肪族腈和未活化烯烃串联插入脂肪族仲胺的 N-H 键。该反应在温和的反应条件下为一系列环状脒提供了一种高度原子经济和立体选择性的方法。