| 1627205-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• CAS: 1627205-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: DQGZSLHXTODATR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)-2H-azirine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 t-butyl propargylacetoacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470

文献信息

• Metal-Free Triple Annulation of Ene–Yne–Ketones with Isocyanides: Domino Access to Furan-Fused Heterocycles via Furoketenimine
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Zhaoyang Li、Bo Yuan、Ruyue Wei、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02870

  日期：2018.11.2

  A new furoketenimine intermediate from the coupling of ene-yne-ketones and o-alkenyl arylisocyanides, which enables the efficient synthesis of a wide range of tetracyclic and pentacyclic furan-fused heterocycles in a one-pot domino process under catalyst-free conditions, is disclosed. Based on the control experiments, a cascade of 1,6-addition, cyclization, intramolecular Diels–Alder reaction, and

  通过烯-炔-酮和邻烯基芳基异氰酸酯的偶合反应制得的一种新的呋喃丁亚胺中间体，该中间体能够在无催化剂条件下，通过一锅多米诺法高效合成各种四环和五环呋喃稠合的杂环。披露。在控制实验的基础上，提出了1，6-加成，环化，分子内Diels-Alder反应和氧化芳构化的级联反应。