ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate | 1334334-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate
• CAS: 1334334-70-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: GCQAKNDSVINHOB-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(6-Oxo-2,3-dihydropyran-5-yl)-phenylmethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯基铝化法常规合成取代的丁烯内酯，二氢吡喃酮和α- E-亚烷基内酯

  摘要：

  与醛的Alkenylalumination [α-（乙氧基羰基）-β-（吨-butyldimethylsilyloxyalkyl）烯基]二异丁基铝，得到相应的α- Ž -烷叉基-β'-羟基酯，其在保护和用三氟乙酸处理lactonizes到配料中α-acetoxyalkyl丁烯内酯（n  = 1）和二氢吡喃酮（n  = 2），总产率为40％。这些内酯的共轭加成和同时消除乙酸盐构成了相应的α- E-亚烷基内酯的一般和立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.103