5-(4-(2(-2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 467468-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(2(-2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-4-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl]-piperazin-1-yl-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[4-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]piperazin-1-yl]-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 467468-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₆
• 分子量: 468.51
• InChiKey: VFJUIBYDHZVJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溴 、 copper diacetate 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-(4-(2(-2-hydroxyethoxy)ethyl)piperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的高哌嗪巴比妥酸酯作为明胶酶抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶涉及广泛的病理生理过程，并且一直在积极寻求针对这些酶的有效选择性抑制剂。5,5-二取代的巴比妥酸盐有希望成为抑制剂，在体内是稳定的，并且对明胶酶（MMP-2和MMP-9）具有相对选择性。在本文中，我们描述了5-哌嗪和-高哌嗪取代的巴比妥酸酯的合成。使用来自12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（PMA）刺激的HT-1080细胞的上清液以及使用重组人MMP ，评估了这些化合物作为明胶酶抑制剂的活性。ñ发现酰基高哌嗪化合物是明胶酶的有效抑制剂（范围为nM），通常比相应的哌嗪类似物更有效。N-酰基高哌嗪的面板被扩大，以便利用S2'位点的明胶酶之间的差异，以设计MMP-2-或MMP-9-选择性抑制剂。该组化合物表现出一位数的纳摩尔浓度，并且在两种酶之间具有一定的选择性。代表性的有效化合物是癌细胞迁移的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.055

文献信息

• Barbituric acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020187991A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Derivatives of 5,5-disubstituted pyrimidine-2,4,6-trianones are disclosed. These compounds have antitumor and antimetastatic activity.

  5,5-二取代嘧啶-2,4,6-三酮的衍生物已被披露。这些化合物具有抗肿瘤和抗转移活性。
• NEW PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1383746A2

  公开（公告）日：2004-01-28
• US6716845B2
  申请人：——

  公开号：US6716845B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• [EN] NEW PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE-2,4,6-TRIONE, PROCEDES DE PREPARATION CORRESPONDANTS, ET AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002079170A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of formula I, wherein R1 represents a substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfenyl, phenylsufonyl, phenylamino or phenylmethyl residue, R2 is hydrogen, R3 represents hydrogen or alkyl, R4 represents alkyl, aryl, aralkyl, heteryl or acyl, and R2 and R3 and R4 form a piperazin ring which can be substituted, with metalloproteinase inhibitor activity.