[1,2-(13)C,2,2,2-(2)H3]thioacetamide | 92589-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: [1,2-(13)C,2,2,2-(2)H3]thioacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trideuterio(1,2-13C2)ethanethioamide
• CAS: 92589-10-1
• 化学式: C₂H₅NS
• 分子量: 80.0886
• InChiKey: YUKQRDCYNOVPGJ-SCDGQEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2-(13)C,2,2,2-(2)H3]thioacetamide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.006 g的产率得到[1,2-(13)C,2,2,2-(2)H3]thioacetamide S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide

  摘要：

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1933
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2,2,2-pentadeuterioacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.012 g的产率得到[1,2-(13)C,2,2,2-(2)H3]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14, carbon-13 and deuterium labeled forms of thioacetamide and thioacetamide S-oxide

  摘要：

  硫代乙酰胺（TA）是一种通过连续两次硫氧化进行代谢活化的肝毒素模型。其最终毒性代谢物硫代乙酰胺S,S-二氧化物，或其互变异构体乙亚氨磺酸CH3C(NH)SO2H，随后使细胞蛋白质上的赖氨酸侧链酰化，导致细胞功能障碍或死亡。为了鉴定单个靶蛋白，量化其修饰程度，并阐明其修饰的结构细节，我们需要放射性标记和稳定标记形式的TA及其中间代谢物硫代乙酰胺S-氧化物（TASO）。后者在纯化时是稳定的，但难以分离。考虑到目前可用的同位素前体，我们设计并在此报道了用C-14、C-13和/或氘标记的TA和TASO的合成和分离方法。这些方法简单直接，使用易于获得的前体，并适用于小规模。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1933

文献信息

• ANTHONI, U.;NIELSEN, P. H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 4, 375-380
  作者：ANTHONI, U.、NIELSEN, P. H.

  DOI：——

  日期：——