2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1152000-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1152000-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RYIYXNSTESMOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-phenyl-1-(p-tolyl)hex-5-yn-1-yl formate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进环半缩醛的开环炔基化，烯基化和烯丙基化（通过β-烷氧基自由基的断裂）

  摘要：

  环状半缩醛衍生的烷氧基是通过相应的N烷氧基邻苯二甲酰亚胺与Hantzsch酯作为还原剂的可见光促进反应而生成的。随后，烷氧基自由基经历C-C键的β断裂，从而生成以碳为中心的自由基，这些自由基被炔基，烯基或烯丙基砜所捕获。

  DOI：

  10.1002/chem.201901762
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以83%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基Ferrier-Petasis环化反应合成高度官能化的环己烯

  摘要：

  对O→C重排反应的研究表明，烷氧基二烯与催化量的氯化钛（IV）以乙烯基方式平稳地重排，这导致高度取代的环己烯在合成含环己烷的产物中特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.055

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。