N3-(3-bromopropyl)-10-benzylflavin | 173691-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N3-(3-bromopropyl)-10-benzylflavin
• CAS: 173691-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 425.285
• InChiKey: DYRLLCIDKWZJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-(3-bromopropyl)-10-benzylflavin 、 protochlorophyllide 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Protochlorophyllide Reductase III: Synthesis of a Protochlorophyllide-Dihydroflavin Complex

  摘要：

  Abstract— A mild and efficient method of linking a dihydroflavin to the C‐17 carboxylic acid side chain of protochlorophyllide, without degradation of the sensitive E ring or loss of magnesium, is described. The appended dihydroflavin was shown to quench the fluorescence of protochlorophyllide. In contrast, a dihydronicotinamide moiety was unable to effect fluorescence quenching. The relevance of these findings to a possible mechanism of action of the enzyme protochlorophyllide reductase is discussed.

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb02998.x
• 作为产物：
  描述：

  6-benzylaminouracil 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N3-(3-bromopropyl)-10-benzylflavin
  参考文献：
  名称：

  Protochlorophyllide Reductase III: Synthesis of a Protochlorophyllide-Dihydroflavin Complex

  摘要：

  Abstract— A mild and efficient method of linking a dihydroflavin to the C‐17 carboxylic acid side chain of protochlorophyllide, without degradation of the sensitive E ring or loss of magnesium, is described. The appended dihydroflavin was shown to quench the fluorescence of protochlorophyllide. In contrast, a dihydronicotinamide moiety was unable to effect fluorescence quenching. The relevance of these findings to a possible mechanism of action of the enzyme protochlorophyllide reductase is discussed.

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb02998.x