2-amino-4-methyl-3-nitrobenzoic acid | 947690-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 947690-01-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: FTINTRPSAYYLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methyl-3-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (5-amino-6-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175
• 作为产物：
  描述：

  [1-Acetyloxy-2-(3-methyl-2-nitroanilino)-2-oxoethyl] acetate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-methyl-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6-二甲基黄体酮-4-乙酸叠氮基类似物的合成和生物活性，用于光亲和标记。

  摘要：

  5,6-二甲基黄嘌呤酮-4-乙酸（1）计划作为血管分裂剂进入III期临床试验。但是，尚未确定其生化受体。在此报告中，描述了1叠氮基类似物的合成，该合成可用于蛋白质的光亲和标记，作为鉴定其分子靶标的方法。虽然发现5-叠氮杂蒽酮-4-乙酸（2）和5-叠氮杂6-甲基methyl吨酮-4-乙酸（3）的生物活性与1，6-叠氮杂-5-甲基x吨酮-4-的生物活性相似。乙酸（4）不稳定，无法评估。叠氮基化合物2和3均激活了NF-κB，在培养的小鼠脾细胞中诱导了肿瘤坏死因子的产生，并在小鼠中诱导了结肠38肿瘤的出血性坏死。

  DOI：

  10.1021/jm0702175

文献信息

• Benzimidazole-derivatives as factor xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1479676A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Benzimidazole-derivatives as factor Xa inhibitors The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4; Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  苯并咪唑衍生物作为因子Xa抑制剂本发明涉及以下式I的化合物，其中R0; R1; R2; R3; R4; Q; V，G和M具有所述声明中指示的含义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可应用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性的情况，或者用于治疗或预防需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的情况。此外，本发明还涉及式I化合物的制备方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制剂。
• Benzimidazole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Nazare Marc

  公开号：US20050009829A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein R 0 , R 1 , R 2 , Q, V, G and M are as defined herein. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中R0、R1、R2、Q、V、G和M如本文所定义。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，适用于心血管疾病如血栓栓塞病或再狭窄的治疗和预防。它们是血凝酶酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可以应用于存在因子Xa和/或因子VIIa的不良活性或者需要抑制因子Xa和/或因子VIIa以治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及制备式I的化合物的方法，它们的使用，尤其是作为药物的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20110224203A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Aurora kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• BENZIMIDAZOLE-DERIVATIVES AS FACTOR Xa INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1636216A1

  公开（公告）日：2006-03-22