(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1337495-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methhept-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1337495-70-1
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: RDWPQLRXKNKGKV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯酚 、 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性 sp2 -sp3 邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联。

  摘要：

  邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联已被探索。对于对位取代酚，二锂硫代酚盐与硼酸酯反应后，用Ph3 BiF2 或马丁硫烷处理，得到具有完全对映专一性的偶联产物。该方法应用于广谱抗菌天然产物(-)-4-(1,5-二甲基己-4-烯基)-2-甲基苯酚的合成。对于邻位取代的苯酚，需要首先在苯酚氧原子上掺入苯并三唑。随后的邻位锂化和硼化得到偶联产物，同样具有完全的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201710777
• 作为产物：
  描述：

  ethyl diisopropylcarbamate 、 4-甲基-3-戊烯基硼酸频那醇酯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f