(+/-)-cis-2-(phenylseleno)-1-cyclohexanol | 35446-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(phenylseleno)-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenylselanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 35446-84-5；73501-53-8；113815-48-8；150966-41-9；151061-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: XNFLWQDTWVENJE-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(phenylseleno)-1-cyclohexanol 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到(R)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic reduction of a racemic selenocyclohexanone by Brazilian basidiomycetes

  摘要：

  An efficient synthesis of the chiral cyclic secondary alcohols, trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol la and cis-2-(phenylseleno)cyclohexanol la, was obtained by enzymatic reduction of 2-(phenylseleno)cyclohexanone I using whole fungal cells. Five strains of white-rot basidiomycetes were examined; Irpex lacteus CCB 196, Pycnoporus sanguineus CCB 196, Trametes rigida CCB 285, Trametes versicolor CCB 202 and Trichaptum byssogenum CCB 203. Cells of T rigida CCB 285 gave alcohols cis-(RS)-la and trans-(SS)-la in high enantiomeric excesses (ca. 99%). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.036
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-2-(phenylseleno)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-NITROALKYL PHENYL SELENIDES AND THEIR CONVERSION TO NITROALKENES

  摘要：

  烯烃与苯亚硒溴化物反应，然后加入亚硝酸银，得到2-硝基烷基和2-羟基烷基苯基硒化物的混合物。用过氧化氢氧化前一种硒化物，得到硝基烯烃，产率在90-93%之间。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1109

文献信息

• Novel C2-symmetric chiral ligands: enantioselective transformation of cyclic 1,2-diols into 1,2-bis(phenylsulfenyl) and 1,2-bis(phenylselenyl) derivatives
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.001

  日期：2008.3

  Chiral C-2-symmetric S,S- and Se,Se-donating ligands as well as the C-1 mixed S,Se-donating ligands were prepared from optically active 1,2-cyclohexanediol and 1,2-cyclopentanediol via the respective S(N)2 reactions. The bis(chalcogen) ligands obtained effectively catalyze the asymmetric allylic alkylation with enantioselectivities of up to 50% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.