3-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol | 261955-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 261955-73-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: HEKYVVJCZFTYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 air 、 salcomine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5,8-dimethoxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]methyl}-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘醌 Diels-Alder 反应：研究 Beticolin 的 ABC 环系

  摘要：

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301763

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)