(4R)-4-benzyl-3-((2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanoyl)oxazolidin-2-one | 1616376-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-((2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1616376-36-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: YUHGSHNDHIKWFF-LSTDLKDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-((2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  真菌还原聚酮化合物绝对构型的生物化学引导预测

  摘要：

  高度还原的聚酮化合物合酶 (HR-PKSs) 产生结构多样的聚酮化合物 (PKs)。PK 多样性由多种因素构成，包括 β-酮加工、链长、甲基化模式以及取代基的相对和绝对构型。我们检查了 PK 加工的立体化学过程，用于合成多羟基 PK，例如 phialotides、phomenoic 酸和 ACR 毒素。HR-PKS 基因、反式作用烯酰还原酶基因和截短的非核糖体肽合成酶基因的异源表达导致形成具有多个立体中心的线性 PK。立体中心的绝对构型通过化学降解确定，然后将降解产物与合成标准进行比较。提出了立体化学规则来解释其他还原 PK 的绝对构型，并突出报告结构的绝对构型中的错误。目前的工作表明，对功能相关的 HR-PKS 进行重点功能分析可以更好地理解立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202110658
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-hexanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-((2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微生物代谢产物Verucopeptin中1,3,5-三甲基取代的烷基链的立体化学预测和测定

  摘要：

  为了预测烷基链中1，3-二甲基取代的相对立体化学，最近提出了一种基于1 H NMR数据的简单方法。位于甲基取代的次甲基碳之间的亚甲基质子的Δδ值可以用来预测。在这里，我们将这种经验性的“基因组质子规则”应用于链霉菌属的脂肽Verucopeptin 。为了确定维鲁肽中1,3,5-三甲基取代的烷基链的绝对立体化学，我们通过氧化裂解将相应的烷基链转化为羧酸。双子质子规则清楚地预测了相对立体化学为31 S *，33 S *，35 R*。通过合成四种可能的非对映异构体并比较其NMR光谱，可以肯定地证实了这一预测。此外，我们使用报道的化合物和我们合成的化合物重新研究了双子质子规则。我们的结果强烈表明，该规则是可靠的，至少对于预测2，4-二甲基化和2,4,6-三甲基化脂肪酸的立体化学而言。

  DOI：

  10.1021/jo500906v