Methyl (2S,3S)-2-methylsulfonyloxy-3-methylvalerate | 126886-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2S,3S)-2-methylsulfonyloxy-3-methylvalerate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-methyl-2-methylsulfonyloxypentanoate
• CAS: 126886-53-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: IPNWYDUPQFEHHO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3S)-2-methylsulfonyloxy-3-methylvalerate 生成 D-allo-isoleucine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 、 甲基磺酰氯 生成 Methyl (2S,3S)-2-methylsulfonyloxy-3-methylvalerate
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-Alloisoleucine and (3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Kroner、Helmut Griesser

  DOI：10.1055/s-1989-27404

  日期：——

  (2S,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid (3) is prepared from L-isoleucine (2) with 96% retention of configuration. Compound 3 is converted to optically pure methyl D-alloisoleucinate (7) as its hydrochloride salt, via the methanesulfonate 5 and the azide 6 with 76% yield and 99.9% inversion. Subsequent protection-saponification-activation of 7, followed by reaction with the lithium enolate of methyl trimethylsilyl malonate and reduction, yields (3S,4R,5S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) isostatine (12). (3S.4R,5S)-Isostatine is a characteristic unit of the didemnines 1.

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。