(S)-N-((R)-1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenyl ethyl)-tert-butylsulfinamide | 1417739-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((R)-1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenyl ethyl)-tert-butylsulfinamide
• CAS: 1417739-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₂S
• 分子量: 323.38
• InChiKey: AYWZSRFYNDAQRP-ASSNKEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 sodium ethanolate 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(S)-N-((R)-1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenyl ethyl)-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的通用且高度选择性的方法

  摘要：

  描述了一种不对称形成三氟甲基取代的α-和β-氨基膦酸酯的高度选择性方法。该反应以高收率和良好至优异的非对映选择性进行。该产品可以轻松转换为相应的三氟甲基取代的氨基磷酸。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300344

文献信息

• Diastereoselective Addition of Organomagnesium and Organolithium Reagents to Chiral Trifluoromethyl<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Hemiaminals
  作者：Fabienne Grellepois、Abdelkhalek Ben Jamaa、Abdoulaye Gassama

  DOI：10.1002/ejoc.201300890

  日期：2013.10

  The asymmetric synthesis of trifluoromethylated tertiary and secondary carbinamines (α,α-dibranched and α-branched amines) was achieved by reaction of alkyl, aryl and allyl organomagnesium or organolithium reagents to trifluoromethyl N-tert-butanesulfinyl hemiaminals, bench-stable analogs of the corresponding ketoimines.

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。