N-[2-[(Acetyloxy)methyl]-2-propen-1-yl]-4-methyl-N-2-propen-1-ylbenzenesulfonamide | 120702-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(Acetyloxy)methyl]-2-propen-1-yl]-4-methyl-N-2-propen-1-ylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]methyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 120702-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: RACKKUWYUMTSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(Acetyloxy)methyl]-2-propen-1-yl]-4-methyl-N-2-propen-1-ylbenzenesulfonamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3,5-dimethylene-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intramolecular 2-(4-alkenyl)allylpalladium insertions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80804-7
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-[(Acetyloxy)methyl]-2-propen-1-yl]-4-methyl-N-2-propen-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intramolecular 2-(4-alkenyl)allylpalladium insertions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80804-7

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Formate Reduction of <i>N</i>-Heterocyclic Allylic Acetates
  作者：Hsiu-Yi Cheng、Chong-Si Sun、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo0624896

  日期：2007.3.1

  The regioselective palladium-catalyzed formate reduction of allylic acetates in five- to eight-membered heterocycles is reported. Reduction of allylic acetates under mild conditions using allylpalladium chloride dimer, phosphines, and formic acid/triethylamine in DMF gives the exo-cyclic olefins in good regioselectivities and high yields. Synthetic application in preparing N-tosyl-3-oxo-piperidine

  据报道在五元至八元杂环中区域选择性钯催化的甲酸烯丙基乙酸酯的甲酸还原。在温和条件下，使用烯丙基钯氯化物二聚体，膦和甲酸/三乙胺在DMF中还原乙酸烯丙酯，可得到具有良好区域选择性和高收率的环外烯烃。还报道了在制备N-甲苯磺酰基-3-氧代-哌啶中的合成应用。
• OPPOLZER, WOLFGANG;SWENSON, ROLF E.;GAUDIN, JEAN-MARC, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 43, C. 5529-5532
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、SWENSON, ROLF E.、GAUDIN, JEAN-MARC

  DOI：——

  日期：——