2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazole | 248249-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazole
• 英文别名: 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazol；2-(benzo[3,4-d]1,3-dioxolan-5-yl)-1,3-thiazole；Thiazole, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 248249-52-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: VGRVWWKPZYSJTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazole 、 4-甲苯硼酸 在 lithium tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carbimidate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROXYPHENYL DERIVATIVES FOR HEPATOPROTECTION AND TREATMENT OF LIVER DISEASES

  摘要：

  公开号：

  EP1073428B1

文献信息

• Combining enabling techniques in organic synthesis: solid-phase-assisted catalysis under microwave conditions using a stable Pd(II)-precatalyst
  作者：Kamal M. Dawood、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.113

  日期：2005.12

  2-pyridinealdoxime-based Pd(II)-complex covalently anchored via the oxime moiety to a glass/polymer composite material was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides, including arylchlorides, with aryl and heteroaryl boronic acids both under thermal as well as microwave irradiating conditions in water. The stability and reusability of this Pd-precatalyst is part

  通过芳基和杂芳基卤化物（包括芳基氯化物）与芳基的杂芳基的交叉偶联反应，评估了通过肟部分共价锚定通过肟基共价结合的基于2-吡啶醛肟的Pd（II）配合物的催化活性。和杂芳基硼酸都可以在水中以及在微波辐射条件下使用。这种钯预催化剂的稳定性和可重复使用性是本研究的一部分。
• Thiazole derivative
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20070154428A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A thiazolylimidazole derivative represented by the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an ALK5 inhibitor, an therapeutic agent for alopecia or a hair growth agent having the above as an active ingredient, wherein: X 1 and X 2 are different from each other and represent a sulfur atom or a carbon atom; R 1 represents a phenyl group; a substituted phenyl group; a phenyl group condensed with a hetero aromatic ring; a pyridyl group; or a pyridyl group condensed with a hetero aromatic ring; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 5 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents a group which is represented by the formula. The present invention provides an inhibitory substance against ALK5 which is a TGF-β type I receptor and provides a hair growth stimulant or a hair growth agent based on its novel activities.

  一种由以下公式表示的噻唑咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，以及ALK5抑制剂，作为治疗脱发或促进头发生长的活性成分。其中：X1和X2不同，分别表示硫原子或碳原子；R1表示苯基；取代苯基；与杂环芳香环融合的苯基；吡啶基；或与杂环芳香环融合的吡啶基；R2表示氢原子，卤素原子，具有1到6个碳原子的烷基，具有1到6个碳原子的烷基，该烷基被1到5个卤素原子取代，具有1到6个碳原子的烷氧基，具有1到5个碳原子的烷酰基或具有1到6个碳原子的羟基烷基；A表示由以下公式表示的基团。本发明提供了一种抗TGF-β类型I受体ALK5的抑制物质，并基于其新颖的活性提供了一种促进头发生长的刺激剂或头发生长剂。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20100216787A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A thiazolylimidazole derivative represented by the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an ALK5 inhibitor, an therapeutic agent for alopecia or a hair growth agent having the above as an active ingredient, wherein: X 1 and X 2 are different from each other and represent a sulfur atom or a carbon atom; R 1 represents a phenyl group; a substituted phenyl group; a phenyl group condensed with a hetero aromatic ring; a pyridyl group; or a pyridyl group condensed with a hetero aromatic ring; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 5 halogen atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A represents a group which is represented by the formula. The present invention provides an inhibitory substance against ALK5 which is a TGF-β type I receptor and provides a hair growth stimulant or a hair growth agent based on its novel activities.

  一种由式表示的噻唑咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，并且一种ALK5抑制剂，用作脱发的治疗剂或具有上述物质作为活性成分的生发剂，其中：X1和X2不同且表示硫原子或碳原子；R1表示苯基；取代苯基；与杂环芳香环融合的苯基；吡啶基；或与杂环芳香环融合的吡啶基；R2表示氢原子、卤原子、具有1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烷基，其上取代有1至5个卤原子、具有1至6个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的烷酰基或具有1至6个碳原子的羟基烷基；A表示由式表示的基团。本发明提供了一种抗ALK5的抑制物质，该物质是一种TGF-β类型I受体，并基于其新的活性提供了一种生发刺激剂或生发剂。
• SYNTHESIS OF THIAZOLES CONTAINING PHENOL AND CATECHOL GROUPS. II
  作者：C. M. Suter、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01367a046

  日期：1930.4
• Thiazole compound and process of producing the same
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US01970656A1

  公开（公告）日：1934-08-21