methyl 2-(hydroxy(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)acrylate | 1415989-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(hydroxy(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1415989-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: CUKBYRKHWBPJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxy(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)acrylate 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 methyl 8-methoxy-5-(phenylethynyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-(hydroxy(5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Molecular iodine-mediated reaction of 2-(2-phenylethynyl)-Morita–Baylis–Hillman adducts: an easy route to naphthyl ketones and iodo-substituted isochromenes

  摘要：

  碘介导的2-(2-苯乙炔基)-MBH的反应会生成相应的萘酮和碘取代的异色烯。

  DOI：

  10.1039/c4ob00938j

文献信息

• Radical Cascade Cyclization: Reaction of 1,6-Enynes with Aryl Radicals by Electron Catalysis
  作者：Jun Xuan、Dario Gonzalez-Abradelo、Cristian Alejandro Strassert、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201601033

  日期：2016.10

  The radical cascade cyclization of various 1,6-enynes with aryl radicals by electron catalysis under metal-free reaction conditions was explored. Readily available anilines were used as radical precursors, and the reactions proceeded in the absence of any transition metal. These cascades comprise three C–C bond formations, which provide polycyclic structures with extended π-systems. The photophysical

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。