5,5-diphenyl-6-methylenetetrahydropyran-2-one | 101723-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-6-methylenetetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-methylene-5,5-diphenyl-tetrahydro-pyran-2-one；6-Methylen-5,5-diphenyl-tetrahydro-pyran-2-on；6-Methylidene-5,5-diphenyloxan-2-one
• CAS: 101723-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PZBIGBNKDVUCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.5-139.5 °C
• 沸点：
  170-172 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-6-methylenetetrahydropyran-2-one 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 生成 5-oxo-4,4-diphenyl-hexanoic acid-(3-dimethylamino-propylamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Antiviral Agents: II. Various Substituted 5-Oxopentanoic and 5-Oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a009
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-4,4-diphenyl-hexanoic acid 在 乙酸异丙烯酯 、 硫酸 作用下， 生成 5,5-diphenyl-6-methylenetetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Antiviral Agents: II. Various Substituted 5-Oxopentanoic and 5-Oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a009

文献信息

• Carbohydrate-derived thiols as protic polarity-reversal catalysts for enantioselective radical-chain reactions
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b202022j

  日期：2002.5.23

  using simple tetra-O-acetyl-β-glucopyranose and -β-mannopyranose thiols as catalysts. It was found that the α-anomers of the pyranose thiols were ineffective at mediating enantioselective hydrogen-atom transfer to the radical Ph3SiCH2ĊR1R2. All the β-pyranose thiols gave asymmetric induction in the same sense, but two β-mannofuranose thiols with less polar substituents gave asymmetric induction in the

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性
• Radical-chain reductive alkylation of electron-rich alkenes mediated by silanes in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts
  作者：Hai-Shan Dang、Mark R. J. Elsegood、Kyoung-Mahn Kim、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/a903961i

  日期：——

  triphenylsilanethiol as catalysts (5–10 mol% based on alkene). In the presence of the thiol, the slow direct abstraction of hydrogen from the silane by the nucleophilic adduct radical R1R2ĊCH2R3 is replaced by a cycle of more rapid polarity-matched reactions in which hydrogen-atom transfer to the adduct radical from the thiol is followed by abstraction of hydrogen from the silane by the derived thiyl radical, to regenerate

  在硫醇催化剂的存在下，三苯基硅烷通过亲电子的碳中心自由基R 3 media，通过有机卤化物R 3 Hal介导富电子的末端烯烃R 1 R 2 C CH 2的还原烷基化。反应在苯或二恶烷溶剂中，使用亚硝酸二叔丁酯（在60°C时）或过氧化二月桂酰过氧化物（在80°C时）作为引发剂，并获得良好的加合物R 1 R 2 CHCH 2 R 3收率。用巯基乙酸甲酯或三苯甲硫醇作为催化剂（基于烯烃，为5-10摩尔％）制得。中的巯基，氢从硅烷通过亲核加成物缓慢直接抽象的存在基团R 1 - [R 2 CCH 2 - [R 3是通过更快速极性匹配的反应的循环置换，其中氢原子转移到加合物从硫醇产生的自由基之后，是通过衍生的噻吩基从硅烷中夺取氢，以再生催化剂。在不存在硫醇的情况下，还原烷基化产物的产率可忽略不计。同手性硫醇，1-硫代-β - D-甘露吡喃糖四乙酸酯和1-硫代-β - D-葡吡喃糖四乙酸盐，后者的四新戊
• Haque, M. Bodrul; Roberts, Brian P.; Tocher, Derek A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2881 - 2889
  作者：Haque, M. Bodrul、Roberts, Brian P.、Tocher, Derek A.

  DOI：——

  日期：——
• CN116332712
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——