(2S,5S,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one | 313672-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5S,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 313672-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JNGXPWGZGUWGMH-IONOHQLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,5S,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 反应 0.5h， 生成 (2S,3S) ethyl 2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与1,3-二氧戊环-4-酮烯醇锂的加成反应：构型重新评估

  摘要：

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,5R,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (2S,5S,1'S)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (2S,5R,1'R)-2-(tert-Butyl)-5-(1'-hydroxyethyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  醛与1,3-二氧戊环-4-酮烯醇锂的加成反应：构型重新评估

  摘要：

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r