(Naphthalen-1-yloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester | 32121-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Naphthalen-1-yloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)-2-phenylacetate
• CAS: 32121-34-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LEAGBBVZVNTBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Naphthalen-1-yloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 (Naphthalen-1-yloxy)-phenyl-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Asthana,T.C. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1086 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(Naphthalen-1-yloxy)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化β-萘酚与芳基重氮乙酸甲酯之间的化学选择性形式（3 + 2）-环化反应

  摘要：

  描述了β-萘酚与芳基重氮乙酸甲酯的化学选择性多米诺环化反应。金催化剂促进了β-萘酚的C–H功能化，而铑或铜络合物则导致O–H插入反应。在β-萘酚的1-位发生位点选择性烷基化后，连续发生分子内酯化反应，提供了功能化的萘并呋喃酮衍生物。将产物转化为带有高对映选择性的全碳四元立体异构中心的手性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.040

文献信息

• Photochemical O–H Functionalization of Aryldiazoacetates with Phenols via Proton Transfer
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02564

  日期：2020.9.18

  In this work, we report a thorough investigation of the reaction of phenols with aryldiazoacetates. Mechanistic studies using different spectroscopic methods and theoretical calculations suggest a hydrogen bond between phenol and aryldiazoacetates, which can be modulated by the phenol acidity. The pK(A) of phenol and therefore the hydrogen bond plays an important role in a subsequent photoinduced proton transfer reaction to give the formal O-H functionalization product of phenols.