6-[(3,4,5-Trichloroanilino)methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine | 175411-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(3,4,5-Trichloroanilino)methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 175411-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₃N₆
• 分子量: 369.641
• InChiKey: JBJCNGDWWRTSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-[(3,4,5-Trichloroanilino)methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-[(3,4,5-trichloro-N-methyl-anilino)methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-8-脱氮叶酸类似物作为大鼠肝脏，卡氏肺孢子虫和弓形虫中二氢叶酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了42个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（2,4-二氨基-8-脱氮叶酸酯类似物）的合成和生物活性。与以前的经典类似物相比，使用我们先前报告的方法改进后的化合物以更高的产率合成。具体地，S-苯基-; 单-，二-和三甲氧基苯基-; 合成了在N10位置具有H或CH3的单，二和三氯苯基取代的类似物，以及在N10位置具有与CH相同的H，CH3和CH2C的甲基和三氟甲基苯基酮类似物。还合成了S10和N10α-和β-萘基类似物以及N10 CH3类似物。这些化合物被评估为卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。确定相对于大鼠肝（r1）DHFR作为哺乳动物参考酶的选择性比。针对pcDHFR，对于2,4-二氨基-6-[[（N-甲基-2'-萘基氨基）甲基]吡啶[3,2-d]嘧啶（28），IC50值范围从0.038 x 10-6 M到5.5 x 2,4-二氨基-6

  DOI：

  10.1021/jm950918e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dioxo-6-methylpyrido[3,2-d]pyrimidine 5-Oxide 在 氨 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-[(3,4,5-Trichloroanilino)methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-8-脱氮叶酸类似物作为大鼠肝脏，卡氏肺孢子虫和弓形虫中二氢叶酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了42个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（2,4-二氨基-8-脱氮叶酸酯类似物）的合成和生物活性。与以前的经典类似物相比，使用我们先前报告的方法改进后的化合物以更高的产率合成。具体地，S-苯基-; 单-，二-和三甲氧基苯基-; 合成了在N10位置具有H或CH3的单，二和三氯苯基取代的类似物，以及在N10位置具有与CH相同的H，CH3和CH2C的甲基和三氟甲基苯基酮类似物。还合成了S10和N10α-和β-萘基类似物以及N10 CH3类似物。这些化合物被评估为卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。确定相对于大鼠肝（r1）DHFR作为哺乳动物参考酶的选择性比。针对pcDHFR，对于2,4-二氨基-6-[[（N-甲基-2'-萘基氨基）甲基]吡啶[3,2-d]嘧啶（28），IC50值范围从0.038 x 10-6 M到5.5 x 2,4-二氨基-6

  DOI：

  10.1021/jm950918e