Verrucarinsaeure-phenylhydrazid | 1145-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Verrucarinsaeure-phenylhydrazid
• 英文别名: Valeric acid, 2,5-dihydroxy-3-methyl-, 2-phenylhydrazide；(2S,3R)-2,5-dihydroxy-3-methyl-N'-phenylpentanehydrazide
• CAS: 1145-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: IJVWDKOAKPZSJO-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-verrucarinolactone 、 苯肼 生成 Verrucarinsaeure-phenylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Über die Struktur von Verrucarin A. Verrucarine und Roridine, 5. Mitteilung

  摘要：

  AbstractThe antibiotic verrucarine A (C27H34O9) yields on base catalysed hydrolysis three products: (1) the sesquiterpene alcohol verrucarol (C15H22O4) (12), (2) cis, trans‐muconic acid (C6H6O4) (7), and (3) verrucarinolactone (C6H10O3) (9). The latter is the δ‐lactone of the hitherto unknown trans‐α, δ‐dihydroxy‐β‐methyl‐valeric acid (verrucarinic acid (16)). The absolute configuration of verrucarinolactone results from its degradation to (R)‐(+)‐methylsuccinic acid (21). Verrucarinolactone is a new natural isomer of mevalolactone.

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480117