(+/-)4aβ-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one | 105406-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)4aβ-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one
• 英文别名: (4S,4aS)-4a-hydroxy-2,4,7-trimethyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-6-one
• CAS: 105406-13-1；105406-14-2；128367-80-6；139557-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZZFWTKSMCFYIMN-CPCISQLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)4aβ-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+/-)-Δ-7,7a 4aβH Isotecomanine
  参考文献：
  名称：

  单萜生物碱III：合成épi-7,7atécomaninestéréospésifiquede la（±）

  摘要：

  化合物14中硼烷轴向基团的存在在低温下诱导区域和立体特异性的1 O 2环加成。这种选择性与在4aβ-羟基烯酮6的锂液氨还原过程中获得的选择性一起，可以实现（±）epi-7,7a tecomanine 5（tecomanine 1的一种非天然且未描述的异构体）的短而立体有择的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96207-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine 生成 (+/-)4aβ-Hydroxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one
  参考文献：
  名称：

  单萜生物碱III：合成épi-7,7atécomaninestéréospésifiquede la（±）

  摘要：

  化合物14中硼烷轴向基团的存在在低温下诱导区域和立体特异性的1 O 2环加成。这种选择性与在4aβ-羟基烯酮6的锂液氨还原过程中获得的选择性一起，可以实现（±）epi-7,7a tecomanine 5（tecomanine 1的一种非天然且未描述的异构体）的短而立体有择的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96207-6

文献信息

• Synthèse stéréospécifique de la (±) épi-7,7a técomanine
  作者：J.P. Alazard、A. Leboff、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93759-1

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis of the (±) épi-7,7a técomanine has been achieved by two stereospecific reactions starting from an amino diene N-borane.

  （±）épi-7,7atcomanine的立体定向合成已通过两个从氨基二烯N-硼烷开始的立体定向反应实现。
• ALAZARD, J. P.;LEBOFF, A.;THAL, C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5267-5268
  作者：ALAZARD, J. P.、LEBOFF, A.、THAL, C.

  DOI：——

  日期：——