2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine | 105406-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine
• 英文别名: 2,4,7-Trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine；2,4,7-trimethyl-1,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine
• CAS: 105406-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: WHYGCLOSIAFCAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)4aβ-Trimethylsilyloxy-2,4β,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-6H-2-pyrindine-6-one
  参考文献：
  名称：

  单萜生物碱III：合成épi-7,7atécomaninestéréospésifiquede la（±）

  摘要：

  化合物14中硼烷轴向基团的存在在低温下诱导区域和立体特异性的1 O 2环加成。这种选择性与在4aβ-羟基烯酮6的锂液氨还原过程中获得的选择性一起，可以实现（±）epi-7,7a tecomanine 5（tecomanine 1的一种非天然且未描述的异构体）的短而立体有择的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96207-6
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl N-methyl (N,N-dimethylaminomethylidene-3'-cyclopentadienyl)-2-propylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-2-pyrindine
  参考文献：
  名称：

  单萜AlcaloïdesI：功能化的单侧芳基环戊二烯基-2丙胺

  摘要：

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81968-2

文献信息

• Synthèse stéréospécifique de la (±) épi-7,7a técomanine
  作者：J.P. Alazard、A. Leboff、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93759-1

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis of the (±) épi-7,7a técomanine has been achieved by two stereospecific reactions starting from an amino diene N-borane.

  （±）épi-7,7atcomanine的立体定向合成已通过两个从氨基二烯N-硼烷开始的立体定向反应实现。
• ALAZARD, J. -P.;BRAYER, J. -L.;THAL, C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1587-1598
  作者：ALAZARD, J. -P.、BRAYER, J. -L.、THAL, C.

  DOI：——

  日期：——
• Alcakloïdes monotérpéniques II : synthése stéréospécifique de la (±) Δ-7,7a 4aβh isotécomanine
  作者：J.L. Brayer、J.P. Alazard、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87825-x

  日期：1990.1
• Photooxydation d'un aminodiene et d'aminodiene-boranes
  作者：Jean-Pierre Alazard、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84248-3

  日期：1986.1
• Alcaloïdes monoterp≐niques I : fonctionnalisations régiosélectives be la n-m≐thyl cyclopentadiényl-2 propylamine
  作者：J.-P. Alazard、J.-L. Brayer、C. Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81968-2

  日期：1990.1

  The regioselective introduction of two carbons into the N-Methyl-2-cyclopentadienyl-propylamine framework 8 was achieved in two steps involving an N-formylation followed by an aminomethylenation of the β position of the cyclopentadiene ring by reaction with DMF acetal. Subsequent intramolecular Vilsmeier-Haack cyclisation produced the formyl-aminofulvene intermediate 9 which was converted to aminodiene

  在两个步骤中实现两个碳向N-甲基-2-环戊二烯基-丙胺骨架8中的区域选择性引入，所述两个步骤包括N-甲酰基化，然后通过与DMF缩醛反应使环戊二烯环的β位氨基甲基化。随后的分子内Vilsmeier-Haack环化反应生成了甲酰基-氨基富烯中间体9，该中间体被转化为氨基二烯10，这是制备tecomanine组13的单萜生物碱的有用合成子。

表征谱图