Reaktionen von N-Alkoxycycliminiumsalzen, 10. Mitt. Zur Stabilität von 2-Chlor-N-methoxy-nitropyridiniumsalzen in polaren Solventien
作者:Jörg Schnekenburger、Heinz Riedel
DOI:10.1002/ardp.19823151003
日期:——
Pyridinring wird die elektrophile Reaktivität von 2‐Chlor‐N‐methoxypyridinium‐Verbindungen stark erhöht. In polaren sowie dipolar aprotischen Lösungsmitteln, wie DMF und DMSO, setzen sich die Pyridiniumsalze 2a und 2c bereits bei Raumtemperatur spontan zu den 2‐Pyridonen 3a und 3c um. Entsprechende Umsetzungen des 4‐Nitroderivates 2b führen zu Gemischen von 2‐ und 4‐Pyridonen die Reaktivität ist verglichen
将硝基引入吡啶环极大地增加了 2-氯-N-甲氧基吡啶鎓化合物的亲电反应性。在极性和偶极非质子溶剂如 DMF 和 DMSO 中,吡啶鎓盐 2a 和 2c 即使在室温下也会自发转化为 2-吡啶酮 3a 和 3c。4-硝基衍生物 2b 的相应转化导致 2- 和 4- 吡啶酮的混合物;与 2a 和 2c 相比,反应性显着降低。