neomethynolide diacetate | 105827-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: neomethynolide diacetate
• CAS: 105827-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₇
• 分子量: 396.481
• InChiKey: BEGAVXKFSUFPIT-SDJRXABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,9S,10R,12S,1'R)-4,13-dioxa-9-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-<1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl>-2,6,10,12-tetramethylbicyclo<7.3.1>tridec-7-yn-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 chromium sulfate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 neomethynolide diacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neomethynolide

  摘要：

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1521